化合物5：淡黃色油狀物；[α]20D−52.9°(c0.12CHCl3)；(cm−1)：3423(brOH)，2239(C≡C)，1584(C=C)；(nm)(logε)：200(3.43)，226(3.13)，257(3.02)，276(3.22)，291(3.26)，303(3.33)；ESI-MSm/z：301.1[M＋Na]+，分子式C17H26O3；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：5.94(1H，ddd，J=17.1，10.0，5.3Hz，H-2)，5.46(1H，d，J=17.1Hz，H-1b)，5.25(1H，d，J=10.0Hz，H-1a)，4.92(1H，d，J=3.5Hz，H-3)，3.65(1H，m，H-9)，3.60(1H，m，H-10)，2.59(2H，m，H-8)，1.28～1.51(12H，m，H-11～16)，0.88(3H，t，J=6.8Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：136.0(C-2)，117.2(C-1)，78.1(C-7)，74.8(C-4)，73.0(C-10)，72.1(C-9)，71.0(C-5)，66.5(C-6)，63.5(C-3)，33.6(C-11)，31.8(C-15)，29.5(C-13)，29.2(C-14)，25.6(C-8)，25.0(C-12)，22.6(C-16)，14.1(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物5為(3R，9R，10R)-人參炔三醇。

化合物7：淡黃色油狀物；[α]20D−98.2°(c1.20，CHCl3)；(cm−1)：3414(brOH)，2236(C≡C)，1641(C=C)；(nm)(logε)：206(3.33)，229(3.00)，241(2.88)，256(2.68)，272(2.48)，287(2.40)；ESI-MSm/z：281.1[M＋Na]+，分子式C17H22O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：5.89(1H，ddd，J=17.0，10.1，5.0Hz，H-2)，5.80(1H，d，J=17.2，10.8，6.7Hz，H-16)，5.45(1H，d，J=17.0Hz，H-1b)，5.23(1H，d，J=10.1Hz，H-1a)，4.98(1H，dd，J=17.2Hz，H-17b)，4.93(1H，d，J=10.8Hz，H-17a)，4.90(1H，d，J=5.0Hz，H-3)，3.14(1H，ddd，J=7.2，5.4，4.2Hz，H-9)，2.95(1H，td，J=5.9，4.2Hz，H-10)，2.69(1H，dd，J=17.7，5.4Hz，H-8b)，2.35(1H，dd，J=17.7，7.2Hz，H-8a)，2.05(2H，q，J=6.2Hz，H-15)，1.39～1.51(8H，m，H-11～14)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：138.9(C-16)，136.1(C-2)，117.1(C-1)，114.4(C-17)，76.6(C-7)，75.1(C-4)，66.3(C-5)，70.8(C-6)，63.4(C-3)，56.9(C-10)，54.3(C-9)，33.6(C-15)，28.9(C-13)，28.8(C-14)，27.4(C-11)，26.3(C-12)，19.4(C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物7為人參炔A。

化合物8：淡黃色油狀物；[α]20D−18.8°(c2.43，CHCl3)；(cm−1)：3418(brOH)，2255(C≡C)，1643(C=C)；(nm)(logε)：203(3.69)，229(2.89)，305(2.60)；ESI-MSm/z：315.1[M＋Na]+，分子式C18H28O3；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：5.91(1H，ddd，J=17.0，10.2，5.4Hz，H-2)，5.43(1H，d，J=17.0Hz，H-1b)，5.20(1H，d，J=10.1Hz，H-1a)，4.88(1H，d，J=4.9Hz，H-3)，3.70(1H，dd，J=6.0，4.5Hz，H-10)，3.41(3H，s，OCH3)，3.22(1H，ddd，J=7.2，5.4，4.5Hz，H-9)，2.55(1H，dd，J=17.4，6.5Hz，H-8a)，2.53(1H，dd，J=17.4，6.2Hz，H-8b)，1.23～1.52(12H，m，H-11～16)，0.86(3H，t，J=6.9Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：136.2(C-2)，116.9(C-1)，82.1(C-9)，78.3(C-7)，74.7(C-5)，70.9(C-4)，70.9(C-10)，66.1(C-6)，63.3(C-3)，58.4(OCH3)，31.8(C-15)，29.8(C-11)，29.8(C-13)，29.2(C-14)，25.2(C-12)，24.6(C-8)，22.6(C-16)，14.1(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物8為10-甲氧基十七碳-1-烯-4，6-二炔-3，9-二醇。

化合物9：淡黃色油狀物；[α]20D−106.15°(c0.09，CHCl3)；(cm−1)：3416(brOH)，2237(C≡C)，1642(C=C)；(nm)(logε)：204(4.36)，230(3.31)，240(3.32)，254(3.52)，269(3.74)，284(3.73)，305(3.38)；ESI-MSm/z：299.1[M＋Na]+，分子式C17H24O3；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：3.92(2H，t，J=5.4Hz，H-1)，3.17(1H，ddd，J=6.6，5.7，4.2Hz，H-9)，2.98(1H，td，J=9.6，4.2Hz，H-10)，2.85(2H，t，J=5.4Hz，H-2)，2.76(1H，dd，J=18.0，5.7Hz，H-8b)，2.49(1H，dd，J=18.0，6.6Hz，H-8a)，2.04(1H，s，OH)，1.52(1H，m，H-11)，1.26～1.34(10H，m，H-12～16)，0.88(3H，t，J=6.9Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：186.0(C-3)，85.7(C-4)，76.3(C-7)，72.5(C-5)，65.6(C-6)，57.5(C-1)，56.9(C-10)，53.8(C-9)，47.7(C-2)，31.7(C-15)，29.4(C-13)，29.2(C-14)，27.5(C-11)，26.4(C-12)，22.6(C-16)，19.9(C-8)，14.1(C-17)。在1H-1HCOSY譜中，δ3.92(H-1)與δ2.04(OH)以及δ2.85(H-2)相關(guān)，而在HMBC譜中，δ2.85(H-2)與δ57.5(C-1)，186.0(C-3)有遠(yuǎn)程相關(guān)，δ3.92(H-1)與186.0(C-3)有遠(yuǎn)程相關(guān)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致，故鑒定化合物9為西洋參炔醇7。

化合物11：淡黃色油狀物；[α]20D−20.9°(c1.22，CHCl3)；(cm−1)：3439(brOH)，2237(C≡C)，1646(C=C)；(nm)(logε)：202(3.68)，230(3.18)，241(3.04)，257(3.02)，274(3.09)，289(3.04)；ESI-MSm/z：299.1[M＋K]+，分子式C17H24O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：5.90(1H，ddd，J=17.0，10.1，5.4Hz，H-2)，5.42(1H，d，J=17.0Hz，H-1b)，5.20(1H，d，JJ=5.4Hz，H-3)，3.11(1H，ddd，J=7.1，5.4，4.3Hz，H-9)，2.95(1H，td，J=5.8，4.3Hz，H-10)，2.68(1H，dd，J=17.7，5.4Hz，H-8b)，2.35(1H，dd，J=17.7，7.1Hz，H-8a)，1.26～1.50(12H，m，H-11～16)，0.86(3H，t，J=7.0Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：136.0(C-2)，116.8(C-1)，76.4(C-7)，75.1(C-4)，70.5(C-5)，66.3(C-6)，63.2(C-3)，57.0(C-10)，54.3(C-9)，31.6(C-15)，29.3(C-13)，29.0(C-14)，27.3(C-11)，26.3(C-12)，22.5(C-16)，19.3(C-8)，14.0(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物11為人參環(huán)氧炔醇。

化合物12：淡黃色油狀物；[α]20D−56.3°(c4.05，CHCl3)；(cm−1)：3442(brOH)，2236(C≡C)，1646(C=C)；(nm)(logε)：202(3.33)，227(2.95)，241(2.82)，256(2.77)，273(2.77)，289(2.74)；ESI-MSm/z：285.1[M＋Na]+，分子式C17H26O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：4.35(1H，t，J=6.4Hz，H-3)，3.13(1H，ddd，J=7.1，6.1，4.2Hz，H-9)，2.96(1H，td，J=6.0，4.2Hz，H-10)，2.69(1H，dd，J=17.7，6.1Hz，H-8b)，2.37(1H，dd，J=17.7，7.1Hz，H-8a)，1.73(2H，m，H-2)，1.27～1.51(12H，m，H-11～16)，1.00(3H，t，J=7.4Hz，H-1)，0.88(3H，t，J=6.2Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：77.4(C-4)，75.9(C-7)，69.5(C-5)，66.4(C-6)，64.0(C-3)，57.0(C-10)，54.4(C-9)，31.7(C-15)，30.7(C-2)，29.4(C-13)，29.2(C-14)，27.5(C-11)，26.4(C-12)，22.6(C-16)，19.4(C-8)，14.1(C-17)，9.3(C-1)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物12為人參炔D。

化合物13：淡黃色油狀物；[α]20D−53.5°(c0.54，CHCl3)；(cm−1)：2236(C≡C)，1673(C=C)；(nm)(logε)：203(4.00)，231(3.18)，244(3.03)，258(3.24)，272(3.46)，288(3.43)；ESI-MSm/z：297.1[M＋Na]+，分子式C17H22O3；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：3.54(1H，dd，J=3.9，2.2Hz，H-2)，3.17(1H，ddd，J=6.6，5.7，4.1Hz，H-9)，3.11(1H，dd，J=5.6，2.0Hz，H-1b)，3.06(1H，dd，J=5.6，4.4Hz，H-1a)，2.98(1H，td，J=6.0，4.1Hz，H-10)，2.75(1H，dd，J=18.0，5.7Hz，H-8b)，2.51(1H，dd，J=18.0，6.6Hz，H-8a)，1.28～1.51(12H，m，H-11～16)，0.87(3H，t，J=6.8Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：183.2(C-3)，86.0(C-7)，78.2(C-4)，69.7(C-5)，65.5(C-6)，56.9(C-10)，54.1(C-2)，53.7(C-9)，46.7(C-1)，31.7(C-15)，29.4(C-13)，29.1(C-14)，27.5(C-11)，26.4(C-12)，22.6(C-16)，19.9(C-8)，14.1(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物13為西洋參炔醇4。

化合物14：淡黃色油狀物；[α]20D−68.2°(c0.62，CHCl3)；(cm−1)：3450(brOH)，2236(C≡C)，1675(C=C)；(nm)(logε)：204(4.05)，229(3.26)，254(3.36)，269(3.52)，284(3.49)，305(3.25)；ESI-MSm/z：313.1[M＋Na]+，分子式C18H26O3；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：3.72(2H，t，J=6.1Hz，H-1)，3.34(3H，s，OCH3)，3.16(1H，ddd，J=6.7，5.7，4.9Hz，H-9)，2.98(1H，td，J=9.1，4.9Hz，H-10)，2.81(2H，t，J=6.1Hz，H-2)，2.75(1H，dd，J=18.0，5.7Hz，H-8b)，2.49(1H，dd，J=18.0，6.7Hz，H-8a)，1.25～1.52(12H，m，H-11～16)，0.88(3H，t，J=6.7Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：184.6(C-3)，85.2(C-4)，75.8(C-7)，72.6(C-5)，66.9(C-1)，65.6(C-6)，58.9(OCH3)，56.9(C-10)，53.8(C-9)，45.5(C-2)，31.7(C-15)，29.4(C-13)，29.1(C-14)，27.5(C-11)，26.4(C-12)，22.6(C-16)，19.9(C-8)，14.1(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物14為1-甲氧基-(9R，10S)-環(huán)氧十七碳-4，6-二炔-3-酮。

化合物15：淡黃色油狀物；[α]20D−78.5(c0.92，CHCl3)；(cm−1)：3480(brOH)，2237(C≡C)，1716(C=O)，1646(C=C)；(nm)(logε)：201(4.12)，275(3.63)，290(3.62)；ESI-MSm/z：281.1[M＋Na]+，分子式C17H22O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：6.54(1H，d，J=17.4Hz，H-1b)，6.40(1H，dd，J=17.4，10.2Hz，H-2)，6.21(1H，d，J=10.2Hz，H-1a)，3.16(1H，ddd，J=6.7，5.8，4.2Hz，H-9)，2.98(1H，td，J=5.8，4.2Hz，H-10)，2.76(1H，dd，J=18.0，5.8Hz，H-8b)，2.50(1H，dd，J=18.0，6.7Hz，H-8a)，1.45(2H，m，H-11)，1.27～1.33(10H，m，H-12～16)，0.87(3H，t，J=6.7Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：177.5(C-3)，137.7(C-2)，134.3(C-1)，84.5(C-4)，76.4(C-7)，71.0(C-5)，65.6(C-6)，56.9(C-10)，53.8(C-9)，31.7(C-15)，29.3(C-13)，29.1(C-14)，27.5(C-11)，26.4(C-12)，22.6(C-16)，19.8(C-8)，14.0(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物15為人參炔E。

化合物16：淡黃色油狀物；[α]20D−35.6°(c0.12，CHCl3)；(cm−1)：3411(brOH)，2234(C≡C)，1640(C=C)；(2.82)，254(3.39)，268(3.66)，284(3.59)，306(2.72)；ESI-MSm/z：283.1[M＋Na]+，分子式C17H24O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：6.32(1H，dd，J=15.9，5.6Hz，H-9)，5.94(1H，ddd，J=17.0，10.1，4.7Hz，H-2)，5.76(1H，d，J=15.9Hz，H-8)，5.47(1H，d，J=17.0Hz，H-1b)，5.25(1H，d，J=10.1Hz，H-1a)，4.96(1H，d，J=4.7Hz，H-3)，4.18(1H，dt，J=6.0，5.8Hz，H-10)，1.52(2H，m，H-11)，1.27～1.39(10H，m，H-12～16)，0.87(3H，t，J=6.5Hz，H-17)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：149.9(C-9)，136.0(C-2)，117.1(C-1)，108.1(C-8)，80.5(C-4)，77.5(C-7)，73.6(C-6)，72.0(C-10)，70.9(C-5)，63.6(C-3)，36.9(C-11)，31.8(C-15)，29.4(C-13)，29.2(C-14)，25.2(C-12)，22.6(C-16)，14.1(C-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物16為人參炔二醇。

化合物17：淡黃色油狀物；[α]20D−3.65°(c0.49，CHCl3)；(cm−1)：3363(brOH)，2226(C≡C)，1640(C=C)；(nm)(logε)：225(3.68)，282(2.96)，306(2.99)；ESI-MSm/z：243.1[M＋Na]+，分子式C14H20O2；1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：5.80(1H，ddd，J=17.2，10.2，7.6Hz，H-13)，4.99(1H，d，J=17.2Hz，H-14a)，4.93(1H，d，J=10.2Hz，H-14b)，3.64(1H，s，H-6)，3.59(1H，s，H-7)，2.54(2H，brs，H-5)，2.04(2H，m，H-12)，2.00(1H，s，H-1)，1.50(2H，m，H-8)，1.36(6H，m，H-9～11)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)δ：139.0(C-13)，114.3(C-14)，74.5(C-4)，73.0(C-7)，72.1(C-6)，68.1(C-2)，66.8(C-3)，65.3(C-1)，33.7(C-12)，33.5(C-8)，29.0(C-10)，28.8(C-11)，25.4(C-9)，24.7(C-5)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致，故鑒定化合物17為人參炔。

4討論

人參中主要生物活性成分為三萜類化合物，包括原人參二醇型達(dá)瑪烷皂苷、原人參三醇型達(dá)瑪烷皂苷和齊墩果烷型皂苷。本研究從人參根和根莖中得到17個(gè)聚乙炔類化合物，包括2個(gè)新的化合物6和10，以及3個(gè)首次從人參中分離得到的聚乙炔類化合物4、9和13，豐富了人參化學(xué)成分的多樣性，對于人參的合理開發(fā)與應(yīng)用具有一定的指導(dǎo)意義。本研究得到的聚乙炔類化合物絕大多數(shù)主鏈為17個(gè)碳，但化合物17為14個(gè)碳，比較特殊。最近，從人參中分離得到對乙酰膽堿酯酶具有抑制活性的高人參炔醇（homopanaxynol）和高人參環(huán)氧炔醇（homopanaxydol）；從野山參中又分離得到1個(gè)新的聚炔類化合物，命名為人參炔氧苷A（panaxyneosideA）；研究了人參中某些聚炔類化合物結(jié)構(gòu)與過氧化物酶體增殖劑激活受體γ（PPARγ）活化的構(gòu)效關(guān)系。前期本課題組從傳統(tǒng)中藥白術(shù)中得到結(jié)構(gòu)多樣性的聚乙炔類化合物，對脂多糖誘導(dǎo)的巨噬細(xì)胞炎癥反應(yīng)具有良好的抑制作用，人參中這些聚乙炔類化合物的生物活性和構(gòu)效關(guān)系尚需深入研究。

聲明：本文所用圖片、文字來源《中草藥》2021年1月，版權(quán)歸原作者所有。如涉及作品內(nèi)容、版權(quán)等問題，請與本網(wǎng)聯(lián)系

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