一、玉米黃質(zhì)（zeaxanthin）和內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)（meso—zeaxanthin）

玉米黃質(zhì)化學(xué)名稱為3R，3’R—beta，beta—carotene一3，3’一diol，屬于類胡蘿卜素中的黃體素類，沒(méi)有維生素A活性。玉米黃質(zhì)晶體是橙紅色結(jié)晶粉末，幾乎無(wú)味，不溶于水，易溶于氯仿，暴露在空氣或光照中易被氧化。CAS號(hào)為148—68—3，分子式為C40H5602，相對(duì)分子量為568.87，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1。

與玉米黃質(zhì)相關(guān)的另一種類胡蘿b素為葉黃素。玉米黃質(zhì)和葉黃素是同分異構(gòu)體，但他們并不是立體異構(gòu)體，只是分子結(jié)構(gòu)式中一個(gè)端鏈上雙鍵位置的不同。玉米黃質(zhì)和葉黃素都是含有40個(gè)碳的類異戊二烯結(jié)構(gòu)，具有光學(xué)異構(gòu)體（R一，S一）和幾何異構(gòu)體（trgns一，cis一），光學(xué)異構(gòu)是基于CD光譜和高效液相手性柱分析研究，而順?lè)矗╰rans一，cis一）異構(gòu)體是基于電子、紅外、核磁共振、液質(zhì)聯(lián)用、液相核磁共振聯(lián)用方面分析研究。葉黃素和玉米黃質(zhì)的主要不同點(diǎn)在其末端環(huán)中雙鍵的位置，葉黃素和玉米黃質(zhì)共軛雙鍵的不同一方面使得兩種色素的顏色和淬滅單線態(tài)氧的能力不同；另一方面這使得葉黃素有三個(gè)手性中心而玉米黃質(zhì)只有兩個(gè)手性中心。葉黃素雖然有三個(gè)手性中心，但自然界、人體血液及視網(wǎng)膜中葉黃素一般都是（3R，3’R，6’R）立體構(gòu)型。理論上玉米黃質(zhì)的兩個(gè)手性中心使得其有四種光學(xué)異構(gòu)體，但由于（3R，3’S）一玉米黃質(zhì)和（3S，3’R）一玉米黃質(zhì)是同一立體構(gòu)型，因此玉米黃質(zhì)只有三個(gè)立體構(gòu)型，即（3R，3’R）一，（3R，3’S）一，（3S，3’S）一玉米黃質(zhì)。（3R，3’S）一玉米黃質(zhì)也叫內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)（meso—zeaxanthin）。自然界中存在的和通過(guò)化學(xué)合成得到的玉米黃質(zhì)都是（3R，3’R）一玉米黃質(zhì)。葉黃素和玉米黃質(zhì)的三種立體異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式如圖2所示。

二、內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)的功能和分布

作為同分異構(gòu)體的葉黃素和玉米黃質(zhì)對(duì)人眼健康有著十分重要的作用。它們存在于人眼視網(wǎng)膜中，共同組成視黃斑色素。視網(wǎng)膜黃斑色素能通過(guò)過(guò)濾和吸收高能量破壞性的藍(lán)光而保護(hù)視網(wǎng)膜細(xì)胞，另外，它們還是很好的抗氧化劑，能阻止自由基的侵害、淬滅單線態(tài)氧和捕獲活性氧自由基，保護(hù)視網(wǎng)膜免受自由基的破壞。大量的人體試驗(yàn)和流行病學(xué)調(diào)查研究發(fā)現(xiàn)視黃斑色素水平與老年性黃斑變性（Age—relatedMacularDegeneration，AMD）呈負(fù)相關(guān)，而且飲食或者血液中的玉米黃質(zhì)和葉黃素水平高時(shí)相應(yīng)的在視網(wǎng)膜中這兩種類胡蘿卜素的含量也高。除了對(duì)AMD有良好的治療和預(yù)防作用外，葉黃素和玉米黃質(zhì)還能有效地緩解視疲勞，糾正色差，提高視覺(jué)敏銳度，改善視覺(jué)敏感度和減少眩光恢復(fù)時(shí)間。

以前的研究是將玉米黃質(zhì)所有光學(xué)異構(gòu)體作為一個(gè)整體來(lái)研究的，但隨著近年來(lái)研究工作的深入，人們?cè)絹?lái)越意識(shí)到葉黃素和玉米黃質(zhì)各種光學(xué)異構(gòu)體的獨(dú)特性，特別是發(fā)現(xiàn)了內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)在人眼健康功能上的特殊作用。之所以得出這樣的結(jié)論是基于對(duì)自然界、人體血液、人眼中不同部位的葉黃素和玉米黃質(zhì)各光學(xué)異構(gòu)體組成的深入研究后發(fā)現(xiàn)的。

人體自身不能合成葉黃素和玉米黃質(zhì)，必須從飲食中攝入。很多蔬菜和水果中尤其是玉米、菠菜、萬(wàn)壽菊花、枸杞子和黃辣椒中玉米黃質(zhì)和葉黃素含量很高，蛋黃中玉米黃質(zhì)含量相對(duì)也較高。由于葉黃素分子結(jié)構(gòu)的不對(duì)稱性，化學(xué)合成比較困難，所以一般是從植物特別是萬(wàn)壽菊花中提取得到。而玉米黃質(zhì)可以通過(guò)witting反應(yīng)合成，也可以由萬(wàn)壽菊花經(jīng)萃取、皂化后再通過(guò)純化和重結(jié)晶得到，還可由葉黃素晶體經(jīng)差向異構(gòu)化產(chǎn)生。

如前所述，葉黃素雖然有三個(gè)手性中心，但在自然界（3R，3’R，6’R）一立體異構(gòu)體的形式存在。而玉米黃質(zhì)的情況則不一樣，自然界中和通過(guò)全化學(xué)合成得到的玉米黃質(zhì)主要是（3R，3’R）構(gòu)型，在人血漿和肝臟中，也僅含有（3R，3’R）一玉米黃質(zhì)和（3R，3’R，6’R）一葉黃素，內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)和外消旋玉米黃質(zhì)在植物體內(nèi)、人血漿和肝臟中都不存在。但是在整個(gè)視網(wǎng)膜中都可以發(fā)現(xiàn)（3R，3’R）一玉米黃質(zhì)、（3R，3’R，6’R）一葉黃素和內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)，而且在視網(wǎng)膜中心凹處內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)含量最高。（3R，3’R）一玉米黃質(zhì)、內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)和（3R，3’R，6’R）一葉黃素三者共同構(gòu)成人體視網(wǎng)膜黃斑色素，并且越往視黃斑中心處玉米黃質(zhì)的濃度越高，內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)的濃度也最高，越往視黃斑邊緣葉黃素濃度越高，玉米黃質(zhì)和內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)濃度越低。表1中列出了植物提取物中、人體血液及眼睛不同部位中葉黃素（L）、玉米黃質(zhì)（Z）和內(nèi)消旋玉米黃質(zhì)（MZ）的分布比例。

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