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天南星化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展(二)

發(fā)布時(shí)間:2021-05-15 21:11 編輯者:特邀作者夏德婷

1.3苯丙素、木脂素及苯環(huán)衍生物

1995年,SYLVIE D等從天南星A. erubescens的塊莖中發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)苯環(huán)衍生物paeonol(20)。2011年, 戴莉香在天南星中首次發(fā)現(xiàn)了2個(gè)苯環(huán)衍生物3,4-二羥基苯甲酸(21)和對(duì)羥基苯甲酸(22)。同時(shí),戴莉香還首次報(bào)導(dǎo)了4個(gè)苯丙素糖苷化合物sachaliside(23)、glucose ester of(E)-ferulic acid(24)、evergrenglycosides(25)和3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propyl-β-D-glucopy-ranoside(26)。2019年,付鳴等在東北天南星A. amurense塊莖的80%乙醇提取物中首次得到了3個(gè)苯丙素類化合物分別為阿魏酸(27)、對(duì)羥基桂皮酸(28)和咖啡酸(29)以及1個(gè)木脂素愈創(chuàng)木基丙三醇(30)。2018年,LU X J等從異葉天南星A. heterophyllum內(nèi)生菌代謝產(chǎn)物中得到了1對(duì)新的環(huán)戊異色酮衍生物(+)-(S)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta isochromene-2,5-dione (31) 和 (-)-(R)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta isochromene-2,5-dione (32),并且通過(guò)ECD計(jì)算確定了他們的絕對(duì)構(gòu)型,并且還首次發(fā)現(xiàn)了5個(gè)已知的類似物分別為6-hydroxy-8-methoxy-3a-methyl-3a,9b-dihydro-2Hfuroisochromene-2,5(3H)-dione(33)、phialophoriol(34)、1-deoxyrubralactone(35)、alternariol(36)、alternariol methyl ether(37),其中化合物33,是首次通過(guò)ECD計(jì)算的方法確定了絕對(duì)構(gòu)型。2020年,鄭琇梅等用80%乙醇對(duì)東北天南星進(jìn)行提取得浸膏,隨后用乙酸乙酯萃取,在乙酸乙酯萃取部位首次分離得到了8個(gè)木脂素類化合物,分別為橄欖樹脂素(38)、異落葉松脂素(39)、松脂素(40)、3,3?-bisdemethyl- pinoresinol(41)、isoamericanol A(42)、americanol A(43)、去氫雙松柏醇(44)、開(kāi)環(huán)異落葉松脂素(45)。中藥材天南星中報(bào)導(dǎo)的苯丙素、木質(zhì)素及苯環(huán)衍生物結(jié)構(gòu)(圖3) 。

1.4甾體和萜類

到目前為止,在中藥天南星中報(bào)導(dǎo)的甾體和萜類成分并不多(圖4)。2001年,李緒文等在東北天南星A. amurense的塊莖中發(fā)現(xiàn)了1個(gè)植物甾醇β-谷甾醇(46)及其糖苷化合物胡蘿卜苷(47)。2003年,楊中林在異葉天南星中也發(fā)現(xiàn)了化合物46和47,2011年,戴莉香在天南星發(fā)現(xiàn)了1個(gè)單萜ranoside(48),3個(gè)倍半萜(-)-phaseicacid(49)、(6R,9R)-3-Oxo-α-ionol-β-D-glucopyranoside(50)和roseoside П(51)。2012年,WANG L W等在天南星A. erubescens塊莖培養(yǎng)的內(nèi)生菌中分離得到了一個(gè)倍半萜化合物trichodermin(52)。2019年,付鳴等在東北天南星A. amurense塊莖中也得到了roseoside П(51)。

1.5苷類和酯類

在中藥天南星塊莖中發(fā)現(xiàn)的苷類和酯類化合物非常多見(jiàn),其中報(bào)導(dǎo)的苷類成分主要為氧苷(圖5)。1996年,JUNG J H等在東北天南星A. amurense中得到了5個(gè)腦苷脂類化合物1-O-β-D- glucopyranosyl- (2S,3R,4E,8Z)-2--4, 8-octadecadiene-1, 3-diol (53)、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8Z)-2--4,8-octadecadiene-1,3-diol (54)、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E)-2- -4,8-octadecadiene- 1,3-diol(55)、1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4E,8E)- 2--4,8-octadecadie-ne-1,3-diol (56)和1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R, 4E,8E)-2--4,8- octadecadiene-1,3-diol(57),其中53為新化合物。同年,JUNG J H等在東北天南星A. amurense的丙酮提取物中得到了9個(gè)二酰基甘油基半乳糖苷類化合物分別為(2S)-l-氧-十六?;?2-氧-(9Z, 12Z-十八二烯?;?- 3-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(58)、l-氧-(9Z-十八烯?;?-2-氧-(9Z, 12Z-十八二烯酰基)-3-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(59)、l-氧-十六?;?2-氧-(9Z-十八二烯?;?-3-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(60)、l-氧-十八酰基-2-氧-(9Z, 12Z, 15Z-十八三烯?;?-3-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(61)、(2S)-1-氧-十八?;?2-氧-(9Z, 12Z-十八二烯?;?-3-氧-甘油(62)、1-氧-十六?;?2-氧-(9Z, 12Z-十八二烯?;?- 3-氧-甘油(63)、1-氧-十六?;?2-氧-(9Z-十八烯?;?- 3-氧-甘油(64)、1-氧-十六?;?2-氧-(9Z, 12Z, 15Z-十八三烯?;?-3-氧-甘油(65)、1-氧-(9Z, 12-十八二烯?;?-2-氧-(9Z, 12Z-十八二烯?;?-3-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(66)。并且將化合物58和63與10%甲醇鈉反應(yīng)得到了2個(gè)甘油基甘油內(nèi)酯衍生物物分別為(2R)-l-氧-β-D-吡喃半乳糖基甘油(67)和 (2R)-l-氧-甘油(68)。

聲明:本文所用圖片、文字來(lái)源《中國(guó)中藥雜志》,版權(quán)歸原作者所有。如涉及作品內(nèi)容、版權(quán)等問(wèn)題,請(qǐng)與本網(wǎng)聯(lián)系刪除。

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